El gobernador de Chile, García Hurtado de Mendoza, envió una segunda expedición al Estrecho de Magallanes. Para comandarla eligió al andaluz Juan Ladrillero, piloto y cosmógrafo con gran experiencia en la navegación de las costas del Pacífico.

La expedición estaba formada por tres buques (dos naves de 40 toneles y un pequeño bergantín): el San Luis, nave capitana y mandada por el propio Ladrilleros; el San Sebastián a los órdenes del piloto Francisco Cortés Ojeda un pequeño bergantín capitaneado Hernán Gallego. Ambos pilotas habían participado en la expedición anterior a las órdenes de Francisco de Ulloa.

El 17 de noviembre de 1558 zarpó de Valdivia la pequeña flota rumbo al sur, su objetivo era cruzar el Estrecho de Magallanes de oeste a este (del océano Pacífico al Atlántico). Después de reconocer el golfo de Coronados, arribaron al cabo Gallegos (península de Taitao, actual región de Aysén, Chile), lugar donde naufragó el pequeño bergantín, la tripulación fue salvada por las otras dos naves.

Después de pasar el golfo de Penas, navegando rumbo al sur entraron en los canales patagónicos por el canal de Fallos. A la salida de este, en la noche del 9 de diciembre, una violenta tempestad separó a ambas naves, no se volvieron a encontrar durante toda la expedición.

Cortés Ojeda siguió navegando rumbo al sur intentando encontrar a la otra nave. Extraviados, en medio de un laberinto de canales, siguieron navegando durante dos meses en busca de la boca del estrecho y de sus compañeros, no encontraron a ninguno de ambos. En enero de 1558, cuando se encontraban perdidos al sur del canal Nelson, decidieron regresar y pusieron rumbo norte. Un mes más tarde sufrieron una violenta tempestad que dejó a la nave muy maltrecha. Visto lo cual decidieron invernar para lo cual buscaron una cala abrigada donde poder reparar la nave. El paraje era un desierto, estaban totalmente aislados y sin posibilidades de recibir socorro alguno. Su voluntad de sobrevivir los llevó a fabricar un pequeño bergantín con los restos de la maltrecha nave, haciendo uso de los pocos medios de que disponían.

Dos mases más tarde terminaron la pequeña nave a la que bautizaron como San Salvador. A mediados de agosto emprendieron el viaje de retorno rumbo al norte, después de que amainaran las fuertes tormentas invernales de la zona. Después de múltiples peripecias fondearon en Valdivia el 1º de octubre de 1558 en un estado lamentable. La aventura fue relatada por el escribano Miguel de Goizueta que estaba embarcado en el San Sebastián. Los supervivientes informaron a las autoridades de la desaparición de la otra nave de la expedición a la que dieron como naufragada y desaparecida.

Mientras tanto, y en solitario, Juan Ladrillero, con el San Luis, continuó rumbo al estrecho en cumplimiento de la misión encomendada. Separada de la otra nave, arrastrada por el temporal mar a dentro, soportando numerosos infortunios y un frio intenso, entre un piélago de canales e islas, pudo encontrar un canal orientado de oeste a este (el actual canal Ladrillero), que le permitió alcanzar el Estrecho de Magallanes.

Mientras que la falta de información de la región hizo que se difundiera el rumor de que un cataclismo había cerrado la entrada al estrecho, Ladrillero navegaba rumbo al sur entre intrincados canales en busca del paso. La naturaleza inhóspita de las costas y canales patagónicos eran desoladoras: una enorme cantidad de canales, bahías y cabos; con una humedad insoportable que mantenía y alimentaba las continuas lluvias; azotados por un viento furioso y helador que soplaba constantemente, incluso en medio del verano austral.

El 14 de diciembre de 1557, en un puerto que llamó de San Lázaro a la entrada del estrecho de Nelson, llevó a cabo la primera toma de posesión en nombre del Rey de España. Habiendo explorado la mitad del estrecho se detuvo a pasar el invierno austral en un puerto natural al que llamó de Nuestra Señora de los Remedios, permaneciendo en él cinco meses, desde marzo a julio de 1558.

El día 22 de julio reanudó el viaje, navegando sin novedad hasta alcanzar la boca este, fondeando en una bahía algo más hacia el interior que llamó Posesión y donde, el 9 de agosto de 1558, celebró una segunda toma de posesión siguiendo los protocolos adoptados para tales ceremonias.

Cumplida su misión, llegó la hora del retorno. Durante éste, Ladrillero siguió explorando para un mejor conocimiento del estrecho, útil para los futuros navegantes que lo cruzaran en cualquiera de los sentidos.

Siete meses tardaron en cruzar el estrecho y regresar al Pacífico. El 15 de enero de 1959, más de dos años desde su partida, arribaron al puerto de Concepción con menos de la mitad de la tripulación que había iniciado el viaje, muchos murieron por enfermedad o agotamiento a los pocos días de recalar en Valdivia. Solo Ladrillero y dos marinos lograron sobrevivir a la travesía.

El rumor de que el estrecho se había cerrado quedó desmentido, aunque esta información nunca fue confirmada por las autoridades españolas para proteger el acceso al océano Pacífico.

Juan Ladrillero fue el primero que navegó el estrecho en ambos sentidos.

También quedó demostrado la imposibilidad de poblar las orillas del estrecho debido a las pésimas condiciones climáticas.

Joaquín de la Santa Cinta, Ingeniero aeronáutico, Economista e Historiador