El origen de la imagen de la Virgen, que con el tiempo se había de llamar Santa María la Real de la Almudena llega, según la tradición, hasta la generación apostólica y, con ella, la devoción que siempre ha tenido entre los madrileños.

Cuenta la leyenda que fue traída a España por el Apóstol Santiago cuando vino a predicar el Evangelio, y dicen que la pintó San Lucas y la talló Nicodemus…  Esta pretensión de atribuir tan remoto origen a la Imagen, es muy de admirar. Lo que sí es cierto es que en la pequeña villa que luego habría de ser capital de España, se veneró desde siempre como Patrona una imagen de la Madre de Dios denominada “Santa María de la Vega” o de “La Concepción Admirable”.

Cuenta también la tradición que a comienzos del siglo VIII, ante la inminencia de la invasión sarracena ocurrida entre los años 711 a 714, los cristianos de la villa para evitar la profanación de la imagen, escondieron a la Señora en un cubo de la muralla.

En 1083-1085 siendo Pontífice Gregorio VII, al conquistar Magerit, el rey Alfonso VI convocó una procesión encabezada por él mismo y, al llegar junto al cubo de la muralla cercano a la Almudayna, unas piedras se derrumbaron y en el hueco estaba la imagen de la Virgen con los dos cirios encendidos. Era el 9 de noviembre del año 1085.

Según esta tradición el Rey Alfonso VI hasta la localización de la imagen habría mandado pintar en el muro de la Iglesia de la Villa una imagen. Esa imagen sería la conocida hoy en día de “la Virgen de la Flor de lis”.

Cuenta esta leyenda que los rasgos estaban inspirados en su esposa Doña Constanza y que sostiene una imagen de flor de lis en su mano puesto que Doña Constanza era francesa.

Esta imagen es una pintura mural probablemente de fines del siglo XII o principios del siglo XIII y muestra a la Virgen con el Niño y con una flor de Lis en la mano. Bajo sus pies una Cruz roja similar a la de la Orden de Calatrava.

Seguramente tras la consagración del templo (ya que había sido mezquita) se pintó una imagen de la Virgen con el lirio (probablemente símbolo de pureza de María) muy utilizado como ornamento decorativo por los visigodos y más tarde por los mozárabes.

En 1638, se arrancó el bloque de yeso de 10 cm. de espesor sobre el que está pintada la imagen y se trasladó a otro lugar de la iglesia.

En 1868, cuando se derribó la iglesia de Santa María, la imagen pasó a la del Santísimo Sacramento y desde allí definitivamente a la Cripta donde hoy se venera. La Virgen de la Flor de Lis es actualmente Patrona de los jardineros.

La talla actual de la Virgen de la Almudena es de madera de pino dorada y policromada, y sostiene al Niño en sus brazos y data seguramente de fines del siglo XV o principios del XVI, fue realizada por un escultor relacionado con el maestro Diego Copín de Toledo o por el mismo tal y como afirmaron José Manuel Azcárate y  Francisco Portela

Esta imagen sustituyó a la anterior que aparece citada en algunas crónicas y  cuya imagen es probablemente la que aparece pintada en el arcón de San Isidro que se encuentra en la Capilla de la Catedral dedicada a San Isidro, y que podría haber sustituido a una primitiva que se habría quemado en tiempos de Enrique IV (1425-1474).

Esta  imagen de Santa María la Real de la Almudena, estuvo vestida desde 1626. Durante este tiempo recibió gran cantidad de vestidos y mantos, regalo de distintas Reinas de España, que se conservan en el Museo Catedral. Pero el 18 de junio de 1890, por disposición del entonces Obispo de Madrid Don Ciriaco Sancha, la Virgen salió en la Procesión del Corpus desposeída de sus vestiduras de tela.

La imagen actual de la Virgen de la Almudena fue coronada solemnemente el 10 de noviembre de 1948 y declarada patrona de la diócesis de Madrid por el papa Pablo VI el 1 de julio de 1977.